Las islas del Caribe ofrecían una gran variedad de paisajes a los pueblos amerindios. Hacia el año 5000 a.C, llegaron a Trinidad los primeros hombres procedentes de las selvas tropicales lluviosas y las sabanas de Sudamérica. Eran cazadores y recolectores y pronto se adaptaron a la vida en la isla, desde donde se desplazaban hacia el norte en canoas, llegando a Tobago, Granada, Martinica y más allá. Los primeros pobladores humanos debieron considerar la región como una mezcla única de mar, tierra y cielo, bastante diferente de los enormes ríos y selvas de su tierra de origen.
Sobre el 300 a.C, una nueva oleada de pobladores llegó desde la desembocadura del Orinoco, en Venezuela, trayendo con ellos una vida agrícola y el tipo de religión chamánica y visión mítica del mundo característicos de las sociedades de selva tropical en las tierras bajas de la Amazonia. Estos pueblos cultivaban la mandioca (casava) y la batata, y fabricaron la primera cerámica del Caribe. Con hachas de piedra afilada talaban árboles y aclaraban zonas para campos de cultivo y pueblos, cambiando para siempre el paisaje del Caribe. Hacia el 300 d.C. se habían esparcido por toda la zona, pero el mar seguía desempeñando un papel central en las vidas cotidianas y religiosas.
Cristóbal Colón llegó al Caribe en 1492. En esa época, la región estaba ocupada por dos grupos principales de amerindios: los taino (arawak) en las Grandes Antillas y los caribe en las Pequeñas Antillas. La sociedad taino había surgido de las migraciones anteriores de Sudamérica y estaba basada en el cultivo de la mandioca, lo que permitía la creación de poblados más grandes gobernados por jefes (caciques). En Puerto Rico y La Española, practicaban un juego con pelotas de goma en grandes patios tapizados de piedra. La religión taino se basaba en el culto a los antepasados, con chamanes que se ponían en contacto con espíritus gracias a un polvo alucinógeno llamado cohobo, que se esnifaba.
Los caribe parecen haber sido los últimos en llegar al Caribe. Viajaron en grandes barcas a vela desde Sudamérica hacia el 1000 d.C. y colonizaron las Pequeñas Antillas, sobre todo Dominica, San Vicente y Guadalupe. La sociedad y religión de los caribe eran menos sofisticadas que las de los taino, con poblados centrados en la casa de encuentro de los hombres, y su sociedad estaba gobernada por jefes de guerra. Uno de los aspectos más dramáticos y tergiversados de la cultura de los caribe era el canibalismo, que solía adoptar la forma de consumo ritual de huesos pulverizados de un pariente, mezclados con líquido para formar una bebida ceremonial. Estas prácticas fueron mal interpretadas por los europeos, pero desempeñaron un papel importante en la religión y mitología de los caribe.